Syedra fue fundada por colonos griegos en el siglo VII a.C., pero aparece por primera vez en registros escritos en el siglo I como el lugar del último consejo de guerra de Pompeyo en el 48 a.C. El poeta épico Lucano y el historiador Floro mencionan su escala en Syedra, “en una roca solitaria de Cilicia”, donde se reunió con el puñado de senadores que todavía lo apoyaron después de ser derrotado por Julio César en la batalla de Farsalia. . El tema de discusión fue si Pompeyo debería ir a Egipto o Partia en busca de santuario y apoyo contra César. Según Lucano, Pompeyo quería ir a Partia, pero Lucio Cornelio Léntulo lo intimidó para que fuera a Egipto y consiguiera la ayuda del joven rey Ptolomeo XIII. Pompeyo apenas había puesto un pie en las costas egipcias cuando Ptolomeo lo hizo matar y decapitar en un intento fallido de ganarse el favor de César.

La pequeña ciudad portuaria alcanzó mayor prominencia en el siglo II. Se puso del lado del emperador Septimio Severo contra Pescennio Níger, gobernador de Siria, en el intento de este último de derrocar a Severo en 193 d.C. Cuando Severo aplastó a Níger en Issus en mayo de 194 d.C., castigó a las ciudades que habían apoyado a Níger quitándoles privilegios y títulos mientras recompensar a sus propios partidarios (o a antiguos oponentes que rápidamente le enviaron enormes sumas de dinero para el apaciguamiento). En la década de 1990, una excavación desenterró fragmentos de una estela con una carta que Septimio Severo escribió al pueblo leal de Syedra en la segunda mitad de 194. Ahora expuesta en el Museo Arqueológico de Alanya, la estela reconstruida dice:

Imperator César Lucius Septimius Severus Pertinax Augustus, Pater Patriae, Pontifex Maximus, en el segundo año de su poder tribunicio, imperator por cuarta vez, cónsul por segunda vez, procónsul, a los magistrados, al consejo y al pueblo de los Seydrans, saludos.

Cuanto celo pusiste al resistir el ataque de aquellos hombres impíos e impíos que, usando a Super [un oficial de Níger] como guía de la ruta, se desviaron también hacia tu ciudad, lo supe anteriormente y te alabé por tu perseverancia. Sin embargo, Super ya ha incurrido en su debido castigo, habiendo pagado por los agravios que cometió contra ti, y los centuriones que, dices, también acompañaban a Super, tampoco quedarán impunes.

Pero es apropiado que usted, dado que las cosas han ido como hasta ahora, y sus conciudadanos que en ese momento fueron arrancados por la fuerza de su ciudad ancestral [es decir, reclutados en el ejército de Níger] pero que ahora, por el momento, han regresado y residen con Vosotros debéis sacrificaros, deleitaros y enorgulleceros de los actos de valentía que habéis realizado anteriormente, reflejando que os habéis hecho más gloriosos con tales acciones y que habéis confirmado vuestra ya existente buena voluntad hacia los romanos.

La ciudad alcanzó su punto máximo de prosperidad durante esta época. Se construyeron nuevas murallas defensivas, así como los grandes baños públicos, un templo, aljibes y un teatro. La población ascendió a unos 5.000 habitantes, una cantidad enorme para una roca solitaria de Cilicia, pero todavía bastante pequeña para los estándares urbanos romanos. Sus baños ricamente decorados son un testimonio de cuánta riqueza pasaba incluso por una ciudad tan pequeña cuando gozaba del favor imperial.